Привет!
С детьми только Варадеро. Если есть желание и средства, то можно махнуть на острова типа Кайо-Коко, Гильермо и еще пару, названий сейчас не вспомню. Там реально потрясающе красивые места, но сервис, качество питания и цены все перечеркнут. Да и добираться крайне неудобно, а самолёт дорог. Так что, я бы на вашем месте взял бы пакет в Варадеро в хороший отель и сделал бы пару вылазок в Гавану на арендованой машине. С машиной только не заморачивайтесь, не надо олдтаймеров
Возьмите любую современную, с кондеем. До Гаваны 100 км от Варадеро, на кадилаке будет не комфортно с детьми. Прокатиться на экзотике можно и в Гаване и в Варадеро. Для дальних перегонов они абсолютно не подходят. Есть средства - возьмите кабриолет, крышу всегда можно поднять, солнце там лютое.
Ps: на Кубу надо ехать без жены и детей